Hydrocarbures: quelle est la différence entre "tautomérisme" et "résonance"?


Réponse 1:

Le tautomérisme est un type spécial d'isomérisme dans lequel différents arrangements structurels représentent la même substance. La résonance, d'autre part, est une représentation hypothétique d'une molécule, provoquée par la nature délocalisée du système d'électrons pi qu'elle détient.

Dans le tautomérisme, les formes structurelles avec différents groupes fonctionnels existent, et elles sont également interconvertibles. Ceci est facilité par un réarrangement moléculaire partiel, généralement par la migration d'un atome d'hydrogène au sein de la molécule, comme dans le cas de l'ester acétoacétique.

La résonance est une façon approximative de décrire une molécule ou un ion par plusieurs structures quand elle ne peut pas être exactement présentée par une seule formule de Lewis conventionnelle. Aucune des deux structures de résonance du benzène n'a d'existence réelle dans un échantillon de benzène, ce qui est établi par le fait même que dans le benzène, remarquablement, les six liaisons carbone-carbone sont de longueur identique. Et la molécule réelle est donc censée être un agrégat ou un intermédiaire entre les deux structures. Ainsi, en résonance, la visualisation de la structure réelle est laissée à l'imagination fertile de l'étudiant.